张慧（周迅 饰）一直都以女汉子的形态快乐地活着，和好基友兼暗恋对象小恭（黄晓明 饰）一同念大学、一同毕业、一同工作。小恭是个闷骚宅男，因为家境不好、没有经济基础，他坚持在自己事业有成之前保持单身。于是，张慧就一直默默地等待着，谁知没有等来小恭的告白，却等来个程咬金——小恭去台湾出差，遇到一口软糯台湾普通话的撒娇高手蓓蓓（隋棠 饰），一见倾心，坠入情网。张慧猝不及防，不知该如何应对，于是，她身为撒娇女王之首的闺蜜阮美（谢依霖 饰）带领长江以南最厉害的撒娇姐妹团锥子脸姐妹充当军师，为她出谋划策夺回爱人。很快，蓓蓓主动出招，拜托小恭约张慧一起吃饭。在张慧和小恭大学时期常去的大排档中，蓓蓓祭出各种撒娇手段，一顿饭间已完胜盛装出席的张慧。张慧沮丧无比，但阮美并不气馁，决意要将张慧培训称撒娇达人。在阮美等姐妹团的集训下，张慧学习了各种撒娇要点，并开始在交友软件上认识陌生男子……